11 октября 1919 года началась Орловско-Кромская операция Красной Армии против сил белогвардейской Добровольческой армии

Сентябрьское наступление белых, взявших Курск и стремительно продвигавшихся к Москве на орловском и воронежском направлениях, было смертельно опасным для Советской власти, признавшей Южный фронт главным фронтом гражданской войны. ЦК РКП(б) направил на Южный фронт максимальное число коммунистов. Было заключено перемирие с петлюровцами и поляками и за счет этого сюда были переброшены войска с Западного фронта. Командование Южным фронтом принял А. И. Егоров.

На первом этапе операция развивалась для Красной Армии неудачно – Деникинские войска продолжали наступление, захватив Орел и Мценск. Этому способствовало предательство нач. штаба Орловского укрепрайона «военспеца» А. А. Лаурица, передавшего белым секретные сведения. Многие красноармейские части понесли серьезные потери и были дезорганизованы.

Однако уже 15 октября Ударная группа Красных заняла Кромы, вынудив белых остановить наступление на Тулу. 16–17 октября на фронте завязались тяжелые встречные бои, многие населенные пункты по несколько раз переходили из рук в руки. Это дало время командованию Южного фронта развернуть подошедшие резервы для перехода в контрнаступление. Постепенно белые стали терять инициативу. Под натиском Красной Армии 20 октября они без боя оставили Орел.

Несмотря на активное сопротивление белогвардейцев, 24 октября конная группа С. М. Буденного заняла Воронеж и начала наступление на Елец – Ливны, а 27 октября Красные взяли Дмитровск, окончательно завладев инициативой. Не позволяя белым перейти к обороне, они заставили их отступать и 18 ноября 1919 года освободили Курск.

В результате Орловско-Кромской операции в гражданской войне наступил коренной перелом – белогвардейцы были отброшены на 165 км. Красные освободили Орел, Воронеж, Чернигов и Курск, были созданы условия для перехода Красной Армии в общее наступление и завершения разгрома белых на Юге России.