30 сентября 1941 года вышла Директива Ставки ВГК № 002454 об эвакуации Одесского оборонительного района

5 августа 1941 года началась героическая оборона Одессы, ставшая одной из успешных оборонительных операций Красной Армии в начальный период войны. 13 августа Одесса была полностью блокирована с суши. В ходе обороны Одессы советским войскам удавалось сдерживать превосходящие силы немецко-румынских войск. 22 сентября 1941 года было проведено успешное контрнаступление в районе Григорьевки. Снабжение и огневую поддержку сухопутных войск обеспечивали корабли Черноморского флота.

В сентябре 1941 года немецкая армия нанесла тяжелое поражение Юго-Западному фронту и захватила Украину. Крым был отрезан от остальной части СССР. 30 сентября немецкие войска овладели Перекопом, являвшимся единственным стратегическим наземным путем в Крым. Создалась угроза прорыва врага к главной базе Черноморского флота – Севастополю. Стало очевидно, что РККА и РККФ не в состоянии одновременно оборонять и Одессу, и Крым. Прорыв немцев через Перекоп вынудил советское командование принять решение об эвакуации Приморской армии из Одессы, чтобы ее силами укрепить оборону Крыма и Севастополя.

Эвакуация войск и мирного населения из Одессы стала образцом проведения подобных операций. В условиях непрекращающихся боев, в период с 1 по 16 октября было эвакуировано 86 тысяч военнослужащих, 15 000 человек гражданского населения, танки, артиллерия, 3625 лошадей, 25 тонн военных грузов. Для отвлечения внимания противника 2 октября Красная Армия провела контрнаступление и нанесла немецко-румынским войскам ощутимые потери. После эвакуации тыловых частей подразделения переднего края организованно отходили в сторону порта, расстреливая остатки боезапаса. Для каждого подразделения был разработан свой маршрут, обозначенный указателями. Корабли Черноморского флота огнем орудий не позволяли противнику преследовать отступающие войска. Основные силы Приморской армии, которой командовал уже генерал И. Е. Петров, были посажены на корабли вечером 15 октября. Их отход прикрывали береговые батареи и 16-й зенитный дивизион. Они до последнего снаряда вели огонь, а затем подорвали свои орудия и ушли по морю на рыбацких сейнерах. Арьергардные части вывез крейсер «Красный Кавказ», который, стоя на внешнем рейде, давал залп за залпом по врагу.

16 октября в 05:30 утра последний корабль вышел из Одессы в Севастополь. Эвакуация завершилась практически без потерь, в результате действия авиации был потерян лишь один корабль. В тоже время в Одессе было оставлено значительное количество военного имущества: 102 орудия (вывезено 462), 2385 автомашин (вывезено 1158), 291 трактор (вывезено 163), 10785 лошадей (вывезено 3625).

73 дня и ночи довольно скромными силами защитники Одессы отражали атаки значительно превосходящих частей врага. И отступили только по приказу, проведя одну из лучших в истории Второй мировой войны эвакуацию войск. Части 4-й румынской армии осмелились занять опустевший город только к вечеру 16 октября. Ее общие потери составили более 92 тысяч человек, и она на два месяца была выведена в Румынию на переформирование.